青岛能源所合成出新型反芳香性稠环化合物

  日前,中国科学院青岛生物能源与过程研究所在新型反芳香性稠环化合物合成研究中取得新进展,相关成果发表在最新一期的Chemical Communications上。

  平面型反芳香性稠环化合物往往缺乏足够的稳定性,需要连接适当的取代基团来增加其稳定性。青岛能源所生物基材料重点实验室万晓波研究团队在研究中发现,一种以二氢吡咯并[3,2-b]吡咯为核心结构的芳香性稠环化合物(DHBBII)可以在温和条件下被氧化生成反芳香性的稠环化合物(BBII)。该化合物不需要取代基的稳定作用即能表现出相当稳定性,在250℃以上才发生分解。此类反芳香性稠环化合物是一种电子受体,有望成为新型场效应晶体管材料。

  该团队在研究中进一步发现,此类化合物的稳定性与稠环的数目和方式有很大关系。例如,BBII比与之少两个苯并环结构的II相比,表现出更好的稳定性,但其异构体iso-BBII, 虽然也比II多两个苯并环结构,却相当不稳定,以至于不能合成。在此基础上,该团队与兰峥岗研究员合作,从理论上解释了该化合物稳定性随结构变化而演化的原因。

  上述研究得到中科院“百人计划”、国家自然科学基金项目支持。

  

图1. BBII温和合成方法

  

图2. 化合物稳定性—结构演化关系示意